Ξεκίνησε την καριέρα του από μικρή ηλικία με τηλεοπτικές διαφημίσεις και έκανε το κινηματογραφικό του ντεμπούτο στην ταινία Τα Καμώματα του... Μπετόβεν (Beethoven) το 1992. Αργότερα πρωταγωνίστησε στην τηλεοπτική σειρά 3rd Rock from the Sun από το 1996 μέχρι το 2001, υποδυόμενος τον Τόμι Σόλομον. Μετά από ένα διάλειμμα, κατά τη διάρκεια του οποίου φοίτησε στο Πανεπιστήμιο Κολούμπια, ο Γκόρντον-Λέβιτ σταμάτησε τις τηλεοπτικές εμφανίσεις και κυνήγησε μια κινηματογραφική καριέρα. Έχει συμμετάσχει σε πολλές ταινίες όπως 10 Πράγματα που Μισώ σ' Εσένα (10 Things I Hate About You, 1999) και Manic (2001) καθώς και στις ταινίες Ανοιχτή Πληγή (Mysterious Skin), Έγκλημα στο Κολέγιο (Brick, 2005) και Ο Τσιαλιαδόρος (The Lookout) για τις οποίες οι κριτικοί επαίνεσαν τις ερμηνείες του.
Το 2009 πρωταγωνίστησε στην αισθηματική κομεντί (500) Μέρες με τη Σάμερ (500 Days of Summer) για την οποία έλαβε την πρώτη του υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα α' ανδρικού ρόλου. Την επόμενη χρονιά συμμετείχε στη μεγάλη εισπρακτική επιτυχία Inception σε σκηνοθεσία Κρίστοφερ Νόλαν και το 2011 πρωταγωνίστησε στη δραματική κωμωδία 50/50 όπου έλαβε τη δεύτερη υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα. Το 2012 εμφανίστηκε στο τρίτο και τελευταίο μέρος της σειράς ταινιών Μπάτμαν που σκηνοθέτησε ο Νόλαν με τίτλο Ο Σκοτεινός Ιππότης: Η Επιστροφή (The Dark Knight Rises).
Γνωστός από